Aktiv war Gutendorf beim TuS Neuendorf, für den er bis 1954 in 86 Spielen auf 46 Tore kam. Seine erste Trainerstation nach der aktiven Karriere war 1955 beim FC Luzern, den er bis 1960 coachte. Fünf Jahre am Stück sollte er anschließend nie wieder bei einem Verein bleiben.
In der Bundesliga trainierte er den MSV Duisburg, damals noch als "Meidericher SV", mit dem er 1964 Vize-Meister wurde, den VfB Stuttgart, den er 1966 vor dem Abstieg bewahrte, sowie nach Zwischenstationen bei den St. Louis Stars und der Nationalmannschaft Bermudas den FC Schalke 04 sowie später Kickers Offenbach und den Hamburger SV.
Zu den weiteren Stationen gehörten für ihn unter anderem die Nationalmannschaften von Australien, Nepal, Tansania, Ghana, Mauritius und Ruanda. Seine letzte Trainerstation war schließlich im Jahr 2003 die U-23-Nationalmannschaft von Samoa. Im Jahr 2011 erhielt er für seine Verdienste vom damaligen rheinland-pfälzischen Ministerpräsidenten Kurt Beck das Bundesverdienstkreuz verliehen.