Beide Teams mussten auf wichtige Akteure verzichten. Milan-Coach Carlo Ancelotti änderte seine Mannschaft auf zwei Positionen: Für Seedorf (verletzt) und Gattuso (gesperrt) brachte er Brocchi sowie den wiedergenesenen Kaladse. Ajax hatte noch größere Verletzungssorgen: Mit Galasek, van der Vaart und Maxwell fielen gleich drei Akteure aus dem Hinspiel aus. Dafür nominierte Trainer Ronald Koeman van Damme, van der Meyde und Sneijder. Damit traten die Niederländer fast mit einer Nachwuchsmannschaft an. Der 25-jährige John O'Brien war der älteste Spieler in Reihen der Gäste.
Das Viertelfinale im Überblick
Ajax versteckte sich von Beginn an nicht, sondern versuchte mutig nach vorne zu spielen. Doch die Milan-Defensive um Maldini, der mit einer Gesichtsmaske auflief, und Nesta stand sicher. Mit zunehmender Spieldauer kam Milan aber immer besser ins Spiel. Vor allem weil Ajax im Spielaufbau einige Fehlpässe unterliefen, kamen die schnellen Spitzen Inzaghi und Schewtschenko immer wieder gefährlich vor das Tor von Lobont. Der rumänische Nationalkeeper klärte bei einem abgefälschten Schuss von Brocchi noch bravourös (23.), aber gegen die Führung von Inzaghi war auch er machtlos. Schewtschenko setzte sich auf dem rechten Flügel durch und flankte auf den völlig freistehenden Inzaghi, der seinen 10. Champions-League-Treffer erzielte. Die Ajax-Verteidiger Pasanen und Trabelsi konnten nur zuschauen (30.). In der Folge war Milan klar überlegen und hätte die Führung sogar noch ausbauen können. Doch Schewtschenko (39.) und Inzaghi (41.) vergaben.
Nach der Pause stärkte Trainer Koeman mit Jari Litmanen die Offensive. Der Routinier sorgte auch für viel Schwung und erzielte den Ausgleich in der 63. Spielminute, als er ein klasse Zuspiel von van der Meyde verwertete. Doch Milan konterte eiskalt: Schon zwei Minuten später sorgte Schewtschenko für die erneute Führung. Inzaghi setzte sich links gegen Chivu und Pasanen durch, seine Flanke erreichte Schewtschenko, der sich im Kopfball-Duell mit O`Brien durchsetzte und den Ball in die Maschen setzte. Danach zog sich Milan etwas zurück und wartete auf Konter, doch diese abwartende Taktik wurde bestraft. Der in der zweiten Hälfte agile van der Meyde flankte auf Ibrahimovic, der auf Pienaar verlängerte. Der 21-Jährige setzte sich gegen Maldini und Costacurta durch und erzielte den Ausgleich (78.). Danach musste Milan alles nach vorne werfen. Als in der Nachspielzeit schon alles auf einen Außenseitersieg hindeutete, schlug Milan noch einmal zu. Erneut war der brandgefährliche Inzaghi beteiligt. Der italienische Nationalspieler lupfte den Ball über Lobont und der eingewechselte Däne Tomasson spitzelte das Leder über die Linie. Der Rest war dann eine riesige Party in Rot und Schwarz im Guiseppe Meazza Stadion.
Schiedsrichter-Team
Spielinfo
| Stadion | Giuseppe Meazza |
| Zuschauer | 76.079 (ausverkauft) |
In einem packenden Fußballspiel hatte der Favorit das glücklichere Ende für sich. Der eingewechselte Tomasson erzielte in der Nachspielzeit den Siegtreffer und machte so das Mailänder-Stadtderby im Halbfinale perfekt.
