Der portugiesische Meister musste im Hinspiel des Achtelfinales gegen Manchester United auf den verletzten Stürmer Derlei verzichten. Dagegen waren die Offensivkräfte Maniche und Alenichev, die in der Liga beim 3:0 über Giumaraes geschont wurden, wieder mit von der Partie. Aber auch Manchester United hatte prominente Ausfälle zu verkraften. Neben dem gesperrten Ferdinand musste Teammanager Sir Alex Ferguson noch auf den verletzten Silvestre verzichten, Brown spielte für den Franzosen.
Nach zögerlichem Beginn beider Mannschaften im "Estádio do Dragão" übernahm der FC Porto vor heimischen Publikum zunächst die Initiative. Der portugiesische Meister versuchte sich in der Hälfte Manchesters einzunisten. Doch gerade als sich Porto ein Übergewicht erarbeitet hatte, folgte der Rückschlag. Der ehemalige Nationalkeeper Vitor Baia im Tor Portos ließ einen Freistoß von Scholes nach vorne abprallen, der aufgerückte Fortune war zur Stelle und staubte zum 1:0 für den englischen Rekordmeister ab (14.).
Der Rückstand zeigte bei den Portugiesen deutlich Wirkung. Nur zwei Minuten später schlug Carvalho bei einer Fortune-Flanke völlig unbedrängt über den Ball, doch van Nistelrooy war zu überrascht, um die Chance zu nutzen.
Doch durch Fehler in der Defensive brachte ManU Porto wieder ins Spiel. Zunächst hatte Alenichev die Riesenmöglichkeit zum Ausgleich. Der Russe tanzte Brown und Butt aus, schoss aus zehn Metern aber weit über das Tor (27.). Kurze Zeit später war es dann aber soweit. Rechts-Flanke durch Alenichev, im Strafraum nahm McCarthy den Ball volley aus genau elf Metern ab – sein Schuss schlug unhaltbar für ManU-Keeper Howard im rechten unteren Toreck ein (29.).
Der Ausgleichstreffer gab den Portugiesen nun Auftrieb, Porto war bis zum Halbzeitpfiff die klar dominierende Mannschaft. Bei ManU klappte fast nichts mehr im Offensivspiel, und die wackelige Abwehr beschwor noch einige heikle Momente herauf, die aber keinen Schaden anrichteten.
Ohne personelle Änderungen ging es nach dem Seitenwechsel weiter. Und auch auf dem Rasen änderte sich wenig. Porto weiter im Vorwärtsgang, ManU zu passiv. Die Männer von Trainer José Mourinho befanden sich über weite Strecken der zweiten Halbzeit im Vorwärtsgang, Manchester tat nur noch selten was für die Offensive. Doch Porto rannte sich mehr und mehr an der Abwehr der Engländer fest, das Niveau der Partie sank im Gegensatz zu Durchgang eins merkbar.
Es dauerte denn auch bis zur 70 Minute, ehe die Zuschauer wieder Aufregendes geboten bekamen. Rechts-Flanke von Paulo Ferreira, Carlos Alberto war im Strafraum völlig frei, doch der Kopfball des 19-Jährigen ging über das Tor.
In der 79. Minute wurde der englische Abonnementmeister dann für seine Passivität bestraft: Weite Flanke von Nuno Valente, im Luftduell setzte sich McCarthy gegen Gary Neville und Brown durch. Der Kopfball des Südafrikaners schlug genau im linken Towinkel ein, Howard war erneut ohne Chance.
Der negative Höhepunkt ereignete sich zwei Minuten vor dem Spielende. Nachdem Vitor Baia bei einem Laufduell eher am Ball war als Roy Keane, trat der ManU-Kapitän gegen den Torhüter Portos nach und sah von Schiedsrichter Herbert Fandel völlig zu Recht die Rote Karte.
Schiedsrichter-Team
Spielinfo
| Stadion | Das Antas |
| Zuschauer | 52.000 (ausverkauft) |
Dank einer Leistunssteigerung siegte der FC Porto verdient mit 2:1 (1:1) gegen Manchester United. Matchwinner beim portugiesischen Meister war Stürmer Benni McCarthy, der beide Tore für den nationalen Meister erzielen konnte. Manchester United wollte nach der Führung durch Fortune das Ergebnis verwalten und wurde für die Passivität bestraft.