Erste Erfahrungen als Team-Manager sammelte Di Canio bei Swindon Town. Den Klub übernahm er 2011 und führte ihn in die drittklassige League 1. Im Februar legte er sein Amt dort nieder.
Wesentlich mehr Erfahrung kann Di Canio als Spieler vorweisen. In Italien lief er für Lazio, Juventus, Neapel und Milan auf, ehe ihn ein erstes Auslands-Engagement nach Glasgow zu Celtic führte. Ab 1997 war Di Canio in England für Sheffield Wednesday, West Ham United und Charlton Athletic aktiv, ehe er zum Ende seiner Karriere noch einmal nach Rom zurückkehrte.
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"Paolo ist begeistert von der Herausforderung, die vor ihm liegt", erklärte der AFC-Vorsitzende Ellis Short: "Er geht die Aufgabe mit Leidenschaft an und steht in den Startlöchern, um loszulegen." Einziges Ziel sei der Klassenerhalt, und die Chancen darauf hätte sich mit der Verpflichtung Di Canios enorm vergrößert, fügte Short hinzu.
Miliband erklärt seinen Rücktritt
Als Reaktion auf die Verpflichtung Di Canios trat der frühere britische Außenminister David Miliband von seinem Amt als stellvertretender Vorsitzender zurück. Er begründete diesen Schritt mit früheren politischen Äußerungen Di Canios, der zu seiner aktiven Zeit mehrfach für das Zeigen des faschistischen Grußes bestraft wurde. Auf dem Arm trägt er zudem eine Tätowierung mit der Schrift "Dux" (lateinisch: Führer). Im Jahr 2005 erklärte Di Canio: "Ich bin ein Faschist, aber kein Rassist."
