Bei der Berg- und Talfahrt rund um die nordspanische Küstenstadt setzte sich bereits frühzeitig eine Aureißergruppe ab. Sechs Fahrer konnten dem Peloton bereits nach rund zehn Kilometern entwischen und sich einen maximalen Vorsprung von knapp zehn Minuten erarbeiten.
Bei der zweiten Überquerung des Alto Jaizkibel wurden die Führenden dann aber nach und nach wieder eingeholt. Das Finale wurde dann von Samuel Sanchez (Euskaltel) eingeläutet. Mehrere Fahrer konnten seine Attacke allerdings parieren, darunter neben Gilbert (OmegaPharma-Lotto) mit Frank Schleck (Leopard-Trek), Haimar Zubeldia (RadioShack), Carlos Barredo (Rabobank) und Joaquim Rodriguez (Katusha) auch weitere Favoriten auf den Sieg.
Vier Kilometer vor dem Ziel trat dann Gilbert an. Keiner konnte dem Angriff des belgischen Meisters Paroli bieten. Gilbert siegte mit zwölf Sekunden Vorsprung auf Barredo, die übrigen Mitstreiter lagen dann 14 Sekunden zurück.
"Das ist eine großartige Saison für mich, mit all diesen Siegen. Ich hoffe, es geht so weiter", sagte Gilbert.
Deutsche Fahrer hatten mit der Entscheidung im Baskenland nichts zu tun. Leopard-Trek-Profi Linus Gerdemann war als 30. mit einem Rückstand von über zwei Minuten noch am besten platziert.
Clásica San Sebastián (234 km):
1. Philippe Gilbert (Belgien) – Omega Pharma-Lotto 5:48:52 Std.; 2. Carlos Barredo (Spanien) – Rabobank + 12 Sek.; 3. Greg van Avermaet (Belgien) – BMC + 14; 4. Joaquin Rodriguez (Spanien) – Katusha; 5. Dries Devenyns (Belgien) – Quick Step; 6. Fränk Schleck (Luxemburg)- Leopard-Trek; 7. Haimar Zubeldia (Somalia) – Radioshack; 8. Samuel Sánchez (Spanien) – Euskaltel-Euskadi; 9. Rigoberto Uran (Kolumbien) - Sky alle gleiche Zeit; 10. Jelle Vanendert (Belgien) – Omega-Lotto + 50; ... 30. Linus Gerdemann (Münster) –Leopard-Trek + 2:08 Min.