Seine ersten beiden Spielzeiten als Lizenzspieler absolvierte Pröger für den VfB Oldenburg in der Regionalliga Nord. Nach starken Leistungen wurde 2014 der FSV Mainz auf ihn aufmerksam und holte den Rechtsaußen in die zweite Mannschaft. Dort kam Pröger aber nur auf zwei Kurzeinsätze in der dritten Liga und wechselte daraufhin zum BFC Dynamo in die Regionalliga Nordost. In der Hauptstadt erzielte er in 66 Ligaspielen insgesamt 16 Tore.
Mit dem Wechsel nach Essen hat Pröger nun bereits in drei der fünf Regionalligen gespielt. "Die Gespräche mit den Verantwortlichen haben mir einfach richtig Lust gemacht, für Rot-Weiß Essen zu spielen. Der Verein geht die nächste Saison ambitioniert an und damit kann ich mich absolut identifizieren", freute sich der 25-Jährige auf die neue Aufgabe.
Essens Sportdirektor Jürgen Lucas freute sich über Prögers Entscheidung, künftig für Essen auflaufen zu wollen. "“RWE war nicht die einzige Option für Kai, daher sind wir froh, dass er sich für Essen entschieden hat", so Lucas auf der Vereinswebsite. Über die Fähigkeiten seines Neuzugangs ließ er verlauten: "Kai bringt eine enorme Geschwindigkeit mit und leitet durch sein schnelles Umschalten nach Ballgewinn immer wieder gefährliche Angriffe seiner Mannschaft ein. Zusätzlich verfügt er sowohl im eigenen Abschluss als auch in der Torvorbereitung über besondere Qualitäten."