Montella kann nur hoffen, dass ihm nicht das gleiche Schicksal wie seinen Vorgängern widerfährt. Sinisa Mihajlovic, der vor einem Jahr denselben Weg wie Montella von Sampdoria zu Milan ging, musste nach zehn Monaten seinen Hut nehmen. Nachfolger Brocchi warf nach nur zwei Monaten aufgrund mangelnder Perspektiven freiwillig hin.
Beiden Trainern gelang es nicht, das sinkende Schiff Milan wieder in alte Gewässer zu führen. Seit Jahren dümpelt der Ex-Top-Klub im Mittelfeld der Serie A herum, Rang sieben im vergangenen Jahr reichte zum dritten Mal in Serie nicht für die Qualifikation für den Europapokal.
Mit dem ehemaligen Stürmerstar Montella soll nun endlich wieder Kontinuität einkehren. Als Spieler schrieb er in erster Linie in seiner Zeit beim AS Rom Schlagzeilen, feierte mit den Giallorossi die größten Erfolge seiner Karriere (Meister 2001, Pokalsieger 2007).
Dort begann im Sommer 2009 auch seine Trainerlaufbahn als Jugendcoach. Im Februar 2011 wurde er nach dem Rücktritt Claudio Ranieris befördert, ehe Engagements bei Catania Calcio, dem AC Florenz und zuletzt Sampdoria Genua folgten. Nun versucht sich Montella als Milan-Coach - erfahrungsgemäß ein riskantes Unterfangen.