Während Chelsea am vergangenen Wochenende wegen des FA-Cups spielfrei war und Kraft tanken konnte, holte sich der VfB mit einem 2:0-Sieg in Dortmund Selbstvertrauen für die schwere Aufgabe bei den "Blues", die nach dem 1:0-Hinspiel-Erfolg klarer Favorit waren. Deren Trainer Claudio Ranieri änderte sein Team im Vergleich zum Hinspiel auf zwei Positionen, brachte unter anderem den wiedergenesenen irischen Nationalspieler Duff. Nichts Neues dagegen in Sachen Aufstellung beim deutschen Vertreter, der mit der gleichen Startelf wie in der Liga antrat - auch der angeschlagene Soldo konnte auflaufen.
Ohne großes Abtasten entwickelte sich sofort eine überaus schnelle Partie, in der die Schwaben gegen die mit zwei Viererketten tief stehenden, auf Konter setzenden Londoner zunächst mehr Initiative zeigten. Große Möglichkeiten blieben aber Fehlanzeige, dafür waren beide Teams zu ungenau in ihren Aktionen. Chelsea präsentierte sich enorm kampfstark und machte den Stuttgarter Offensivkräften das Leben sehr schwer. In der Mittelfeldzentrale erfreute sich Hleb meist der "liebevollen" Bewachung von Makelele. Damit war dem Spiel des VfB ein Überraschungsmoment genommen, denn der Weißrusse kam kaum einmal zu seinen gefürchteten Sprints aus der Tiefe. Soldo und Meira mühten sich zwar, konnten aber gegen den kompakten Abwehrriegel der Engländer keine Lücken finden, geschweige denn die Spitzen ins Spiel bringen. Einziges Mittel der Magath-Elf blieben im ersten Durchgang Fernschüsse, die aber allesamt Keeper Cudicini nicht sonderlich gefährden konnten. Chelsea wiederum hatte seine stärksten Szenen über die linke Seite, vor allem vor Duff musste die Abwehr des deutschen Vertreters auf der Hut sein. So auch bei der besten Chance der ersten Halbzeit, in der der irische Wirbelwind aber letztlich in Hildebrand seinen Meister fand (22.). Toller Auftakt des VfB sofort nach der Pause, als Lahm nach einem Sololauf aus elf Metern nur knapp verzog. Stuttgart nun eine Viertelstunde lang mit hohem Tempo und großer Aggressivität. Deutlich zu spüren war der unbedingte Wille der Gäste, den Gleichstand mit dem ersten Tor zu erzielen. Auch Hleb gelang dies nicht (55.). Chelsea kam bis Mitte der zweiten Halbzeit kaum aus der eigenen Hälfte, wackelte zwar, fiel aber nicht. Vereinzelte Konter sorgten für Entlastung, Lampard vergab den besten (65.). Die Schwaben gaben kämpferisch weiterhin alles, einzig, es fehlte die letzte Konsequenz im Abschluss, der Angriff blieb weiterhin ohne Durchschlagskraft. In den letzten 15 Minuten machte sich der Kräfteverschleiß bei den Schwaben bemerkbar, die "Blues" befreiten sich immer mehr. In der packenden Schlussphase warf Stuttgart dennoch alles nach vorne. Tiffert vergab die Führung (86.), auf Seiten der konternden "Blues" der eingewechselte Mutu (87.) sowie Grönkjaer (89.) die Entscheidung.
Gegen die stabile Defensive von Chelsea konnte sich Stuttgart trotz deutlicher Feldvorteile und großartiger kämpferischer Leistung nicht durchsetzen. Den "Blues" reichte das torlose Remis zum Erreichen des Viertelfinales.