Trotz der 0:1-Niederlage in Kaiserslautern hielt VfB-Coach Felix Magath an der Stammelf fest. Die Neuzugänge aus der Schweiz, Marco Streller und Hakan Yakin, wären für die Königsklasse eh noch nicht spielberechtigt gewesen. Mehr tat sich personell bei den Gästen aus Chelsea. Mutu trat die Reise nach Schwaben wegen Oberschenkelproblemen nicht mit an, dafür stürmte der Argentinier Crespo neben Gudjohnsen. Zwischen den Pfosten stand wieder Carlo Cudicini (nach Leistenbeschwerden) für Neil Sullivan.
Der VfB startete gut in die Partie und bestimmte die Begegnung in der Anfangsphase. Nach fünf Minuten legte Kuranyi das Leder für Meißner auf, der den ersten Torschuss losließ, jedoch das Tor knapp verfehlte. Nur eine Minute später flankte Kuranyi auf Hinkel. Der Rechtsverteidiger legte erneut auf Meißner ab, doch diesmal rettete Keeper Cudicini sein Team vor dem Rückstand. Chelsea war bis dahin nur eines, nämlich absolut ungefährlich. Umso überraschender fiel die Führung für die Engländer - und das unter dankbarer Mithilfe. Johnsen suchte mit einer Flanke Crespo in der Mitte. Allerdings fälschte Meira die Hereingabe dermaßen unglücklich ab, dass das Leder am verdutzten Keeper Hildebrand vorbei im eigenen Gehäuse landete (12.). Unbeeindruckt präsentierte sich davon die Offensivabteilung der Stuttgarter. In der 20. Minute war es erneut der auffällige Meißner mit dem Abschluss, sein Kopfball hatte jedoch nicht genug Kraft, um Cudicini zu bezwingen. Die klare optische Überlegenheit im Mittelfeld, das mit Meißner, Hleb und Heldt ihren Pendants auf englischer Seite den Rang ablief, wirkte sich aber nicht auf das Ergebnis aus. Eher hätte Chelsea mit der ersten durchdachten Aktion in der 32. Minute nach einem Konter in diesem Achtelfinale noch erhöhen können. Gudjohnsen nützte aber den klugen Querpass von Crespo nicht aus, schoss allein vor Keeper Hildebrand aus elf Metern über den Kasten. Ab diesem Zeitpunkt gestaltete sich das Spiel ausgeglichen, Torchancen sahen die 41000 Zuschauer im Gottlieb-Daimler-Stadion bis zur Halbzeit aber nicht mehr. Nach der Pause präsentierte sich der Tabellendritte der Premier League konzentrierter und verdichtete geschickt die Räume. Der VfB kam kaum noch gefährlich vor das Tor der Gäste, lediglich Hleb und Lahm stellten die Chelsea-Abwehr durch beherzte Dribblings vor Probleme. Ansonsten kam zu wenig Durchdachtes von den Gastgebern, bei denen das Sturmduo Kuranyi/Szabics praktisch über die gesamte Spielzeit unsichtbar blieb. Die Londoner taten nicht mehr als nötig und schaukelten das Ergebnis mit einer konzentrierten Defensivleistung über die Zeit. Bemerkenswert blieb der bärenstarke Auftritt von Philipp Lahm. Der 20-Jährige hob sich als bester VfB-Akteur in der Schlussphase hervor. Am Ende fehlte den Schwaben auch die Kraft, um das Spiel noch zu drehen. Trotz einer engagierten Leistung verliert der VfB gegen defensivstarke Gäste aus London und hat denkbar schlechte Aussichten auf das Erreichen des Viertelfinales. Pechvogel des Abends war Fernando Meira, der mitten in die starke Anfangsphase der Stuttgarter seinem Team ein Eigentor ins Netz legte.