Auf Schultern getragen: Ottmar Hitzfeld nach dem Sieg der Champions League 2001. imago
Ab dem 1. Juli 1998 übernahm er von Giovanni Trapattoni den Renommierklub von der Isar und führte ihn in sechs Jahren zu vier deutschen Meisterschaften (1999, 2000, 2001 und 2003). Darüber hinaus feierte er mit den Münchnern 1998, 2000 und 2003 im Berliner Olympiastadion des Gewinn des DFB-Pokals. Den Höhepunkt seiner Zeit erlebte er in der Saison 2000/01, als er mit den Münchnern nach 25-jähriger Durststrecke die Champions League (ehemals Europapokal der Landesmeister) gewann. Ende 2001 setzte er sich mit dem Gewinn des Weltpokals endgültig die Krone auf.
Unter seiner Ägide erlebten auch nicht gerade einfach zu führende Spieler wie Matthias Sammer, Andreas Möller, Julio Cesar, Mario Basler, Lothar Matthäus oder Stefan Effenberg ihre Blütezeit.
Allerdings erlebte Hitzfeld mit den Münchnern auch ganz bittere Stunden. So zum Beispiel im Champions-League-Finale 1999 gegen Manchester United, als die "Red Devils" den Münchnern den Pokal in buchstäblich letzter Sekunde entrissen. Auch an das Meisterschaftsrennen der Spielzeit 2003/04 wird sich der stets sehr nüchtern wirkende Coach nur ungern erinnern. Am 32. Spieltag demütigten die Bremer die Hitzfeld-Elf im direkten Duell, siegten im Olympiastadion und feierten dort auch ausgelassen die deutsche Meisterschaft.
Hitzfelds bitterste Stunde: 1999 verlor der Fc Bayern das CL-Finale hauchdünn gegen ManU.
Kurz darauf gab der FC Bayern bekannt, dass Hitzfeld trotz laufenden Vertrages bis 2005 in der darauffolgenden Spielzeit nicht mehr auf der Bayern-Bank sitzen wird. Wenig später gab der Rekordmeister die Verpflichtung von Felix Magath bekannt, der damals den VfB Stuttgart wieder auf die internationale Bühne hob.
Nach seinem Ausscheiden als Vereinstrainer im Sommer 2004 und der aus deutscher Sicht durch und durch verkorksten EM war Hitzfeld einer der heißesten Kandidaten für die Nachfolge des damaligen Bundestrainers Rudi Völler. Allerdings wollte sich Hitzfeld, der 1990 als Trainer der Grasshopper Zürich seine erste Meisterschaft errang, eine schöpferische Pause gönnen. Vielmehr arbeitete er als Fußball-Experte für den Bezahlsender "Premiere" und kommentierte die Champions-League-Auftritte der internationalen Spitzenklubs.